芬南出生在爱尔兰的利默里克。在小的时候全家就移民到了英格兰。在那里，他开始了自己的足球生涯。
1993年， 17岁的芬南加盟了非职业联赛球队威灵联，在那里效力的两个赛季，出场41次，打入一球，他在威灵联的表现引起了伯明翰的注意，1995年，芬南加盟了伯明翰，而很大的原因是因为利物浦名宿凯文.基冈的举荐。
虽然在1995-1996赛季代表伯明翰出场19次，打入一球，但在那个赛季他被租借到了诺茨郡，不过这并没有影响他的发挥，在半个赛季里出场20次，打入3球，对于一名后卫来说，半赛季3粒入球实属不易，赛季结束后，芬南回到伯明翰。不过回到伯明翰后他过得并不愉快，1996-1997前半个赛季仅出场了3次，一球未进，之后便永久转会诺茨郡。
来到诺茨郡后芬南逐渐找回了状态，1996-1997赛季后半代表诺茨郡出场26次，虽然未进一球，但为芬南在第二个赛季的爆发奠定了基础，1997-1998赛季是芬南在诺茨郡表现最好的一个赛季，那个赛季他代表诺茨郡联赛出场51次，而且打入了6球，这对于他来说是一种莫大的鼓励，而且引起了当时英乙球队富勒姆的注意，可惜1998-1999赛季为诺茨郡出场13次比赛后，芬南以60万英镑的价格来到克拉文科蒂奇球场，加盟富勒姆。
芬南来到富勒姆的芬南依旧延续他的状态，1998-1999赛季后半出场27次，两球入帐，帮助球队获得了那个赛季的英乙联赛冠军，成功进入英甲，第二个赛季表现依旧出色，出场45次打进4球，2000-2001赛季对于芬南来说是值得纪念的，不仅代表球队出场48次进两球，而且帮助球队获得了那个赛季英甲联赛的冠军，和球队一起升入英超，奋斗了8年，芬南终于站在了英格兰顶级联赛——英超联赛的赛场上。从此，芬南多了一项纪录，就是唯一一名参加过所有级别联赛的英超球员。在2003－2004赛季转会利物浦，开始了更为辉煌的未来。