伊塞亚·托马斯第二次荣获全明星MVP称号。而底特律活塞队在季后赛中1-3不敌亚特兰大老鹰队。
1986-87赛季，活塞队也因强硬的防守和激烈身体对抗，获得“坏孩子军团”这个绰号，开始进入辉煌时期。
活塞队在这个赛季常规赛的成绩为52胜30负，但最后在东部决赛中2-4负于波士顿凯尔特人队，无缘总决赛。
1987-88赛季，活塞队以54胜28负的常规赛成绩获中区冠军，这中区冠军在球队历史上首次。
进入季后赛后，活塞队轻而易举地击败华盛顿奇才队、芝加哥公牛队和波士顿凯尔特人，获得东部冠军，和洛杉矶湖人队争夺1988年的NBA总冠军。
底特律在洛杉矶输赢各一场，但在主场比赛中三场赢了两场，从而带着三比二的优势回到洛杉矶。但最终活塞队以2-4的总分负于湖人队，与总冠军失之交臂。
1988-89赛季，活塞队在常规赛中获得63胜，这个数据是球队历史最佳。这个赛季，活塞队也更换了主场球馆，搬至拥有个座位的奥本山宫殿。
活塞队得了该赛季NBA最佳战绩63胜19负，并在季后赛中前两轮里横扫波士顿凯尔特人队和密尔沃基雄鹿队，在东部决赛中4-2击败芝加哥公牛队，还在总决赛中轻松地以4-0横扫湖人队，成功夺得该赛季的NBA总冠军。
在总决赛中，乔·杜马斯场均得27.3分，助攻6.0次，被选为总决赛MVP。在17场季后赛里，活塞平均只让对手得92.9分，是NBA历史上自1954-55赛季实行24秒进攻法则来最少的一次。
1989-90赛季，活塞队成功卫冕总冠军。队中的伊塞亚·托马斯当选总决赛MVP。在登峰到极的两个赛季后，活塞队在1990-91赛季开始出现松脱。
底特律活塞队在1990-91赛季的常规赛战绩是50胜32负，但却被最终的总冠军公牛队在东区决赛中横扫，无缘三度加冕总冠军的机会。