当天晚上在雨中柔佛苏丹国开始进攻圣保罗教堂，刚刚补充了一部分物资的守军终于是继续了自己的火炮射击。不过有了支援的守军士气也非常低落。以至于到第二天上午的时候，在付出巨大的代价后，柔佛苏丹国士兵终于将火药桶推到了圣保罗教堂下，随着引信被点燃，火药桶将这片已经被火炮摧残过的墙体炸塌。
而日本雇佣军就没有那么多伤亡，他们在残留的盾车掩护下，靠近最后的圣多美炮台，士兵们将随身携带的炸药包堆起在一起，同样的让城墙上的士兵做了一次土飞机。
当天晚上开始了最后的胶着战，在夜色的掩护下，归化营士兵将大量的火药桶，丢在了最后的据点圣地亚哥堡垒下。在点燃引信之后，已经被多次炮击的圣地亚哥堡经受不住这种大通火药的摧残。直接导致墙壁轰然倒塌。
墙体倒塌之后，在外围等待许久的柔佛苏丹国士兵开始冲进堡垒，而堡垒内仅剩的日本归化营士兵发动了反击。将攻进堡里内的佛苏丹国士兵被多次赶出城堡。
而随着柔佛苏丹国士兵的进攻，吸引了班内守军的注意力。日本士兵又故技重施占领城堡一部分城墙，此时圣地亚哥堡到了最后的挣扎了，将军安排最后撤进堡垒内的葡萄牙士兵发动了反击。虽然占据了一部分城墙但是能在城墙上支撑的士兵也并不太多。一个排的士兵苦苦支撑，而在夜幕中不仅有利于进攻方对城墙的偷袭，也有利于反攻方对入侵者的袭击，双方就在黑夜中开始偷袭与反偷袭作战，战斗持续了整个晚上。
战斗激烈而又残酷，日本士兵投掷的手雷将跳上城墙的葡萄牙士兵炸弹炸死。而柔佛苏丹国士兵在日本雇佣兵和当地葡萄牙人的仆从军猛烈的冲击下多次被赶出城堡。
而付出了仆从军全部兵力的代价，刚刚在天亮之前站稳脚跟的守军，发现另一处城墙也被柔佛苏丹国人炸塌了。此时缺口已多达四处。葡萄牙人的城堡已经事实上被攻陷了，而具体被占领的时间就要看葡萄牙人反抗的能力了。