尽管如此，路飞并没有丝毫气馁或放弃的念头。他心中燃烧着对自由的渴望和对同伴的责任感，决心要将被关押在监狱中的克洛克达尔和甚平解救出来。
在人妖们和小丑巴基解放的犯人们的通力合作下，他们终于找到了牢房的位置，并成功地打开了牢门。克洛克达尔和甚平被囚禁已久，此刻重获自由，心中充满了感激和喜悦。
然而，正当他们准备逃离监狱时，麦哲伦却如影随形地在后面紧追不舍。他的实力强大，给路飞等人带来了巨大的压力。
在逃跑的过程中，路飞等人意外地与黑胡子相遇。黑胡子原本也是被关押在监狱中的犯人，但他却有着自己的野心和计划。双方一见面，气氛顿时紧张起来，一场激烈的过招似乎在所难免。
就在这时，甚平挺身而出，及时阻止了这场战斗。他深知现在不是与黑胡子纠缠的时候，他们的首要任务是逃离监狱，确保所有人的安全。
在甚平的劝解下，路飞等人暂时放下了与黑胡子的恩怨，继续全力逃跑。然而，麦哲伦的追击却越来越近，情况变得十分危急。
关键时刻，本萨姆展现出了惊人的勇气和决心。为了让路飞等人能够顺利逃脱，他毅然决然地选择了牺牲自己。他巧妙地模仿监狱长的声音，成功地开启了“正义之门”，为路飞等人打开了一条生路。
路飞等人感激涕零，他们深知本萨姆的牺牲是多么的伟大。在与本萨姆挥泪道别后，他们毫不犹豫地冲进了“正义之门”，终于成功越狱。紧接着，他们如同流星一般从天而降，直直地坠入了海军本部，仿佛是上天派来的使者，引发了一场惊天动地的顶上战争。
在这场战争中，路飞与海军的三大将展开了一场惊心动魄的对决。他毫不畏惧地面对着这三位实力强大的对手，展现出了令人惊叹的实力和勇气。
然而，尽管路飞拼尽全力，最终还是无法改变艾斯的命运。艾斯在这场战争中不幸身亡，这对路飞来说无疑是一个沉重的打击。
事隔两周后，路飞终于从昏迷中苏醒过来，但他的内心却始终无法接受艾斯死亡的事实。他变得颓废消极，整日沉浸在悲痛之中，甚至与甚平发生了冲突，大打出手。
不过，甚平的一番警醒让路飞如梦初醒。他想起了自己的伙伴们，那些一直陪伴在他身边、支持他的朋友们。路飞不禁痛哭流涕，他深深地意识到，自己不能就这样沉沦下去，他要重新振作起来，继续前行。
就在这时，雷利来到了路飞的身边。他看着眼前这个曾经充满活力的少年如今变得如此消沉，心中也不禁感到一阵酸楚。雷利向路飞提出了一个建议，希望能够帮助他走出阴影。
路飞、甚平和雷利三人再次来到了毫无防备的海军本部。他们如入无人之境般地夺下了一艘军舰，并驾驶着它环绕马林梵多一周。在这个过程中，路飞敲响了“奥克斯大钟”，一共敲响了 16 下。
最后，路飞在战争后留下的巨大裂缝前停下了脚步。他默默地扔下一束鲜花，然后取下头上的草帽，举在胸前，为艾斯默哀。做完这一切后，路飞、甚平和雷利三人悄然离去，只留下那束鲜花在风中摇曳，仿佛在诉说着他们对艾斯的思念和敬意。
其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的信息。随后路飞开始师从雷利学习霸气。
“我还有伙伴”伙伴重聚两年后的路飞两年后，路飞在汉库克的帮助下抵达了香波地群岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。
为了避免引起他人的注意，路飞特意戴上了一副假胡子，成功地将自己伪装起来。然而，他却误把假扮成佐罗和山治的人当成了真正的伙伴，并毫不犹豫地跟随着他们来到了假草帽一伙的面前。
就在这时，他们遭遇了和平主义者和战桃丸。和平主义者迅速检测出了路飞的真实身份，并毫不留情地向他发动了猛烈的攻击。面对这突如其来的危机，路飞为了保护身边的食物，竟然意外地让自己的真实身份彻底曝光。
不过，路飞并没有因此而惊慌失措。只见他迅速使出了橡胶Jet手枪，同时缠绕上了武装色霸气，如闪电般地瞬间将和平主义者秒杀。这惊人的一幕让在场的所有人都目瞪口呆。
紧接着，路飞与真正的山治和佐罗成功会合。草帽一伙终于重聚在一起，他们充满信心地准备迎接新的挑战，一同踏入了神秘而充满未知的新世界。
在前往鱼人岛的路途中，草帽一伙遇到了一个小插曲。卡里布不小心落单，误打误撞地上了千里阳光号。路飞等人当机立断，将卡里布抓住，以免他惹出更多的麻烦。
随后，他们又遭遇了北海巨妖库拉肯。这只巨大的怪物给草帽一伙带来了不小的麻烦，但路飞毫不畏惧，他联合山治和佐罗，巧妙地运用各自的能力，最终成功地将库拉肯驯服。
就在草帽一伙即将被秃头海怪攻击的千钧一发之际，路飞展现出了他卓越的领导才能和果断决策的能力。他毫不犹豫地发出指令，指挥着已经被他驯服的库拉肯，让这个庞然大物发挥出其强大的力量。
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