当时将军许攸拥有自己的部队，他不归附曹操，而且出言不逊。曹操非常生气，准备先去讨伐他。大臣们纷纷劝说：“可以招抚许攸，和他一起讨伐强大的敌人。”曹操把刀横放在膝盖上，脸色很难看，不听大家的劝说。杜袭进去想劝说，曹操迎着他说：“我的计策已经定下来了，你不要再说什么了。”杜袭说：“如果殿下的计策是正确的，我正要帮助殿下完成它；如果殿下的计策是错误的，即使已经定下来也应该改变。殿下阻止我，不让我说话，这是多么不尊重我啊！”曹操说：“许攸出言不逊，怎么能放过他呢？”杜袭说：“殿下认为许攸是什么样的人呢？”曹操说：“一个普通人。”杜袭说：“只有贤能的人才能知道贤能的人，只有圣人才能知道圣人，普通人怎么能知道不平凡的人呢？现在是豺狼挡在路上，而殿下却先去攻击狐狸，人们会说殿下避强攻弱，进攻不算勇敢，后退不算仁义。我听说千钧的弩箭不会为老鼠而发射，万石的钟不会因为小草的碰撞而发声。现在小小的许攸，哪里值得殿下劳神费力呢？”曹操说：“好。”于是他厚待许攸，许攸立刻归附了。当时夏侯尚和太子关系密切，情谊深厚。杜袭认为夏侯尚不是益友，不值得特别对待，他把这件事告诉了曹操。曹丕开始很不高兴，后来才醒悟过来。这些事都记载在夏侯尚的传记里。杜袭性格柔和，但不被人侵犯，都是这样的事情。
曹丕即位后，封他为关内侯。等到他即位为皇帝后，任命他为督军粮御史，封他为武平亭侯，又改任督军粮执法，后来进入朝廷担任尚书。明帝即位后，他被提升为平阳乡侯。诸葛亮出兵秦川，大将军曹真统领各军抵抗诸葛亮，杜袭被调任为大将军军师，他把食邑分出一百户，赐给他的哥哥杜基关内侯的爵位。曹真死后，司马懿代替了他的职位，杜袭又担任军师，增加食邑三百户，加上以前的共五百五十户。他因病被召回，任命为太中大夫。他死后，被追赠为少府，谥号为定侯。他的儿子杜会继承了他的爵位。