曹操打败袁绍后，腾出手来，亲自带着大军南下攻打刘备。刘备一看这阵仗，知道自己打不过，赶紧派麋竺、孙乾去跟刘表联络，想在荆州找个安身之处。刘表听说刘备来了，特别热情，亲自到郊外迎接，把刘备当贵宾一样招待，还给刘备补充了不少兵力，让他驻扎在新野。
刘备在新野待着的时候，荆州不少有本事的豪杰都觉得他是个靠谱的人，纷纷跑来投奔他。时间一长，投奔的人越来越多，刘表心里就犯嘀咕了，开始怀疑刘备是不是有别的心思，表面上客客气气，背地里却悄悄防备着他。《九州春秋》里记载了一件事儿，说刘备在荆州待了好几年，有一次在刘表那儿吃完饭，起身去厕所，低头一看自己大腿上的肉都长出来了。他心里一酸，忍不住哭了起来。回到座位上，刘表看他脸色不对，就问他咋回事。刘备叹了口气说：“我以前天天骑马打仗，大腿上的肉都磨没了。现在好久不骑马，肉又长出来了。时间过得太快，我都要老了，可到现在还没干出一番大事业，想想就难过啊！” 还有《世语》里说，刘备驻扎在樊城的时候，刘表虽然表面上对他很客气，但心里忌惮他的本事，不敢重用他。有一回，刘表请刘备吃饭，蒯越和蔡瑁就想趁着这个机会把刘备给解决了。刘备多机灵啊，一下子就察觉到不对劲，借口上厕所，偷偷溜了出去。他骑着自己的马 “的卢” 逃跑，跑到襄阳城西的檀溪时，马不小心掉进水里，怎么都上不来。刘备急得大喊：“的卢啊，今天可就靠你了，加把劲儿！” 没想到这 “的卢” 还真给力，一下子就跳出三丈远，成功过了河。等刘备跑到河中间的时候，追兵才赶到，刘备冲着追兵喊：“我走得急，您多担待啊！” 不过孙盛觉得这事儿不太靠谱，他说刘备当时在荆州寄人篱下，和刘表的势力差距那么大，如果真发生这种事儿，刘备哪还敢在刘表这儿一直待下去，所以这应该是民间瞎传的。
后来，刘表让刘备去博望抵抗夏侯惇、于禁的部队。刘备也不着急硬拼，在那儿埋伏了好长时间。有一天，他突然下令烧了自己的营地，假装逃跑。夏侯惇他们一看，以为刘备害怕了，赶紧追了上去，结果一头扎进刘备设好的埋伏圈，被打得大败。
建安十二年，曹操准备北征乌丸，刘备就劝刘表：“您趁着曹操后方空虚，赶紧去攻打许昌，这可是个天大的好机会！” 可惜刘表这人胆子小，思前想后，没敢听刘备的建议。等曹操从柳城打完仗回来，刘表才后悔地对刘备说：“早知道就听你的了，白白错过了这么好的机会。” 刘备倒是很豁达，安慰他说：“现在天下大乱，天天都在打仗，机会多得是，这次错过了，以后还有，不用太在意。”
没过多久，曹操决定南征刘表。可巧的是，刘表突然病重去世了。关于刘表去世前的情况，说法不一。《英雄记》里说刘表生病的时候，想让刘备代理荆州刺史；《魏书》里则说刘表病重，拉着刘备的手，把荆州托付给他，还说：“我儿子没什么本事，手下的将领也都不行，我死后，你就接手荆州吧。” 刘备赶紧推辞：“您的儿子都很有才能，您就安心养病吧。” 有人劝刘备接受刘表的托付，刘备却摇头说：“刘表对我这么好，我要是这个时候接手荆州，别人肯定说我忘恩负义，我实在不忍心这么做。” 不过裴松之觉得，刘表夫妻一直偏爱刘琮，早就打算把荆州传给刘琮，不可能在临终前把荆州交给刘备，这说法不太可信。
刘表死后，他的儿子刘琮继承了他的位置，可这刘琮胆子小，曹操大军还没到，就派人去投降了。当时刘备驻扎在樊城，根本不知道曹操的大军已经悄悄逼近，等曹操到了宛城，刘备才得到消息，吓得赶紧带着手下的人撤退。路过襄阳的时候，诸葛亮劝刘备：“咱们干脆直接攻打刘琮，把荆州抢过来算了！” 刘备却摇摇头说：“刘表对我这么好，我不能干这种忘恩负义的事儿。” 孔衍的《汉魏春秋》里记载，刘琮决定投降后，根本不敢告诉刘备。过了好久，刘备才发现不对劲，派人去问刘琮，刘琮这才派宋忠去给刘备传达消息。刘备一听，又惊又怒，对宋忠说：“你们这些人做事也太不地道了，这么大的事儿不早点告诉我，现在大祸临头才说，是不是太过分了！” 说着就拔出刀来，不过最后还是忍住了，说：“杀了你也难解我心头之恨，我堂堂大丈夫，临别也不想杀你这种人，你走吧！”
刘备把队伍停下来，远远地喊刘琮，想和他说几句话。刘琮吓得腿都软了，根本不敢起身。可刘琮身边的人还有荆州的百姓，好多都觉得刘备仁义，纷纷跑来投奔他。《典略》里说，刘备临走的时候，还专门去刘表的墓前拜别，哭着离开了襄阳。
等刘备走到当阳的时候，队伍已经有十多万人，拉辎重的车也有几千辆，人多车多，一天只能走十几里路。刘备没办法，只好另外派关羽带着几百艘船，先去江陵等着和大部队会合。有人着急地劝刘备：“咱们得赶紧往江陵跑，现在虽然人多，但真正能打仗的没几个，曹操的大军要是追上来，咱们根本挡不住啊！” 刘备却坚定地说：“要成就大事，最重要的就是得有人支持。现在这么多人愿意跟着我，我怎么能忍心抛下他们不管呢！” 习凿齿就评价说，刘备哪怕是在最艰难危险的时候，也始终坚守信义，越是情况危急，说话做事越不违背道义。他感念刘表的照顾，这份情义能感动三军；他爱护那些投奔他的忠义之士，宁愿和他们一起面对失败。就凭他这种能收服人心的本事，最后成就大业，也是理所当然的！
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