建安十六年，许靖转任蜀郡太守。（《山阳公载记》说：建安十七年，汉朝立皇子刘熙为济阴王，刘懿为山阳王，刘敦为东海王。许靖听说后说：“‘将要收敛它，必定先扩张它；将要夺取它，必定先给予它’。这说的就是孟德吧！”）
建安十九年，先主刘备攻克蜀地，任命许靖为左将军长史。先主成为汉中王，许靖担任太傅。等到先主登上帝位，下策书给许靖说：“我得以继承大业，统治万国，日夜惶恐，担心不能安定天下。百姓不亲近，五伦不顺，你担任司徒，要恭敬地施行五教，做到宽厚。你要努力啊！保持品德不松懈，让我满意。”
许靖虽说年纪已经过了七十，可依旧热衷于品评人物，还喜欢招纳扶持后辈，常常和人清谈，一点都不觉得疲倦。就连丞相诸葛亮见了他，都会向他行拜礼。章武二年，许靖去世了。他的儿子许钦，在许靖之前就夭折了。许钦的儿子许游，在景耀年间担任尚书一职。
早些时候，许靖把颍川人陈纪当作兄长一样对待，还和陈郡人袁涣、平原人华歆、东海人王朗等人关系十分亲近要好。华歆、王朗以及陈纪的儿子陈群，在魏国初年都成了公辅大臣，他们常常给许靖写信，诉说过去的情谊，感情真挚恳切，只是相关的文字太多，所以就没有记载下来。
《魏略》里记载了王朗给许靖的信，信中写道：“文休足下，听说你一切平安，真是太好了！真没想到咱们分别三十多年，竟然没有机会再见面！诗人把一天的分别比作岁月，更何况咱们这悠悠数十载的分别呢！自从和你分别后，我的生活就像沉下去又浮起来，断了又连上一样，起起落落好几次。如今，我住在太平的京城，依附于圣明的君主；同辈人差不多都不在了，幸好能和你一样，作为存活下来的老人，可咱们却相隔几千里，又有艰难险阻阻隔，只能时常从传闻中听到你的消息，在思念中寄托旧日的情谊，身处遥远的异地，和活在不同的世界没什么两样。
过去我随军到荆州，见到了邓子孝、桓元将，大致听说了你的情况，说你在益州，担任郡里的官职，品德一向端正，年老了也没堕落。那时我在江陵刘景升的厅堂里侍奉武皇帝，整夜都在谈论你，对你的思念十分殷切，实在是难以抑制。
从天子在东宫到即位以后，每次召集贤才，谈论天下现存的杰出人才，难道是人们都容易成为英才，士人都容易被评为最优吗？不过是我这像原壤一样的朽败之人，感受到你善于倾听的性情罢了。每次说起你，都把你当作谋划的首要人物，对你的关注，甚至超过了前代。《尚书》说‘人只寻求旧交’，《周易》说‘声音相同就会相互应和，气质相同就会相互吸引’，刘将军和大魏，都符合这两种意思。从前咱们偶然相遇，却因为各事其主而分离，这并非武皇帝的本意；近来世事波折，时运好坏交替，也不是你的本意。
我深思《尚书》《周易》的含义，觉得与旧友结好是有利的，所以派投降的人送去吴国献上的名马、貂皮、毛织品，好在没有嫌隙的时候，借道路刚开通的机会，诉说旧日情谊，传达问候。分别太久，思念之情浓厚，不是笔墨所能表达的，想来你也和我有同样的心意。如今，你亲生的子女有几个？都多大年纪了？我接连失去了一个儿子一个女儿，现在有两个儿子：大儿子叫王肃，二十九岁，在会稽出生；小儿子才一岁多。写信的时候，心里悲伤，十分怀念你。”
信里还说：“过去在《尚书》里听过‘在文祖那里接受禅让’的话，在《论语》里读过‘天命在我身上，我会公正地执掌天下’的文字。真没想到在我年老的时候，正好赶上天命归属于圣主的时刻，亲眼见到圣主三次辞让的宏大言辞，看到各种祥瑞汇聚，目睹登上朝堂时庄严的盛大礼仪，望见祭祀时那明亮的青烟。那时，我忽然觉得自己身处唐尧、虞舜的时代，置身于紫微宫的天庭之中。只是遗憾不能拉着你的手，一起列入那二十二位贤人的行列，聆听唐尧‘要谨慎啊’的训诫。你虽然在边远地区，想来也会极目回望，侧耳远听，伸长脖子像鹤一样站立着眺望吧。
从前汝南人陈先生刚被任命时，不依照常规，把上卿的位置让给李元礼。从这来看，我也应该退身来避让你的位置。如果能避开你而得到谦让的名声，之后我就束好衣带，献上礼物，在陈平、周勃之间闲谈，和你一起述说过去避乱的艰辛，在宴会上畅饮，高谈阔论，开怀大笑，也足以忘却忧愁和衰老了。提笔诉说情怀，心情也随之喜悦起来。”
信中又说：“去年夏天写了信却没送到，现在再写一封信，同时问候之前的事。皇帝既深切哀悼刘将军去世太早，又怜悯他的孤儿不容易，还惋惜让你、孔明等这类志同道合的士人，沉溺在羌夷等异族之中，永远和华夏隔绝，没有朝见中原的机会，只能遥望故乡。所以又怀着慈爱的念头，劳烦仁厚的心，再次下达明确的诏令，发出仁德的声音，命令我等，让再给你们写信。凭你的聪明，揣度皇帝殷勤的心意，也该明白海岱所在的中原是长久之地，知道百川都应该归向哪里。
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